Împreună cu cei şapte fraţi ai săi, a luat drumul pustiei, făcându-se monah. Aşadar, fericitul Pimen îşi ducea zilele şi anii în pustniceşti nevoinţe, stăruind neîncetat în rugăciuni, sporind în fapte bune şi întărindu-se cu ajutor de la Dumnezeu împotriva diavolului.
Într-un timp scurt, supunându-şi trupul în slujba duhului, a ajuns la înălţimea nepătimirii, devenind mare între părinţii pustiei.
Dregătorul din acel loc a vrut atunci să-l vadă pe Pimen, dar el, gândindu-se că aşa vor începe ispitele şi mândria, i-a trimis răspuns să nu vină, că nu poate să-l vadă. Mirându-se, dregătorul a recurs la un şiretlic, închizându-l pe nepotul lui Pimen, cu gândul că părintele din pustie va veni să mijlocească pentru acesta şi astfel îl va putea vedea. Sora Sfântului Pimen a alergat atunci la el şi i-a cerut ajutor. Sfântul nu a primit-o şi nu a vrut să meargă la dregător, dar la rugămintea ei i-a scris dregătorului: „Cercetează după lege şi de este vrednic de moarte, să moară, iar de nu, nepedepsindu-l, să-l eliberezi!”
Dregătorul s-a mirat atunci de această socotinţă şi l-a eliberat pe tânăr. Şi a avut Cuviosul Pimen mulţime de ucenici, cărora le răspundea în pilde, pentru ca ei să înţeleagă învăţăturile Domnului şi să nu rătăcească de la dreapta credinţă.