De tânăr, Teodosie a primit treapta de citeţ al bisericii şi era iscusit cititor al sfintelor cărţi către popor. Auzind în inima sa chemarea dumnezeiască de a ieşi din ţara lui şi de a urma pe Domnul, a îmbrăţişat viaţa călugărească plecând la Ierusalim.
În drum, s-a oprit în Antiohia, unde s-a întâlnit cu Sfântul Simeon Stâlpnicul, care l-a primit sus pe stâlpul său, strigându-l pe nume, fără a-l cunoaşte mai înainte. Sfântul Simeon l-a binecuvântat pe Cuviosul Teodosie, prorocindu-i multe din cele ce aveau să i se întâmple. Ajuns la Ierusalim, se întreba mereu ce fel de viaţă călugărească se cuvenea să-şi aleagă: cea singuratică a sihaştrilor, sau vieţuirea de obşte, într-o comunitate de călugări? În cele din urmă s-a hotărât pentru viaţa de obşte şi a intrat sub ascultarea unui stareţ, Longhin, care i-a dat în grijă o biserică aflată pe drumul spre Betleem.
Simţind că laudele încep să-i schimbe inima, Sfântul Teodosie s-a retras într-o peşteră din munte. La început a primit ucenici mai puţini, apoi pe toţi cei ce veneau la el.
Cu ajutorul acestor ucenici, Sfântul Teodosie a zidit o mare mănăstire, aproape de Betleem, unde pentru prima dată în Palestina a rânduit toate după rânduielile vieţii de obşte, de unde şi renumele său de „întemeietorul vieţii de obşte”. Timp de 30 de ani, Sfântul Teodosie nu a mâncat pâine, ci doar ierburi şi legume. Era apropiat duhovniceşte de Sfântul Sava cel Sfinţit şi a fost învrednicit cu darul facerii de minuni. S-a mutat cu pace la Domnul în anul 529, la 11 ianuarie, la vârsta de 105 ani.