La vârsta de 16 ani a plecat în Muntele Sinai pentru a-I sluji Domnului Hristos, iar la vârsta de 20 de ani a fost tuns în călugărie, încredinţat fiind unui cuvios, anume Martirie. Sfântul Cuvios Ioan s-a nevoit 20 de ani sub povăţuirea acestui avvă în obştea mănăstirii, apoi, alţi 21 de ani s-a nevoit în Pustia Tola.
Deci, stăruind 41 de ani în focul dragostei dumnezeieşti, fericitul Ioan s-a făcut un desăvârşit învăţat, în toată înţelepciunea, şi dascăl al ştiinţelor cereşti, încât i s-a dat şi numele de Scolasticul, adică Învăţatul. Auzind el că este învinuit de unii oameni că-şi pierde vremea în cuvântări deşarte în duminici şi sărbători şi că este preocupat mai mult de slava şi de lauda lumii decât de viaţa curată şi smerită, Sfântul Ioan n-a mai vorbit nici un cuvânt timp de un an. T
recând anul, încredinţaţi de smerenia sfântului, învinuitorii şi fraţii l-au rugat cu lacrimi să le ierte nedreapta învinuire şi să le predice din nou cuvintele vieţii veşnice. Ajungând în vârful faptelor bune şi toţi fraţii fiind uimiţi de iscusinţa lui în toate împrejurările, l-au ridicat la dregătoria de egumen al călugărilor din Sinai.
De la el avem minunata şi plina de înţelepciune carte nemuritoare a dumnezeieştilor suişuri duhovniceşti ce se cheamă Scara. Datorită acestei scrieri minunate, Sfântul a primit supranumele de Scărarul.